methyl (2S)-4-[(2-bromoacetyl)oxy]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate | 1362019-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-[(2-bromoacetyl)oxy]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate
• CAS: 1362019-24-6
• 化学式: C₂₃H₃₃BrN₂O₁₀
• 分子量: 577.426
• InChiKey: NRPMBGTVYCZHEQ-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  147.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-[(2-bromoacetyl)oxy]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl (2S)-4-(acetylsulfanyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Native Chemical Ligation at Glutamine

  摘要：

  The desulfurization reaction introduced by Van and Dawson as a postnative chemical ligation step greatly expanded the scope of ligation chemistry beyond Xaa-Cys (Xaa is any amino acid) by making ligation at Xaa-Phe, Xaa-Val, Xaa-Lys, Xaa-Leu, Xaa-Thr, and Xaa-Pro junctions accessible in the synthesis of functional proteins. A new ligation site based on Xaa-Gln utilizing gamma-mercaptoglutamine is reported, and several examples on the efficiency of ligation coupled with desulfurization are provided.

  DOI：

  10.1021/ol300254y
• 作为产物：
  描述：

  2-(isocyanomethyl)-1,3,5-trimethoxybenzene 、 溴乙酸 、 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到methyl (2S)-4-[(2-bromoacetyl)oxy]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Native Chemical Ligation at Glutamine

  摘要：

  The desulfurization reaction introduced by Van and Dawson as a postnative chemical ligation step greatly expanded the scope of ligation chemistry beyond Xaa-Cys (Xaa is any amino acid) by making ligation at Xaa-Phe, Xaa-Val, Xaa-Lys, Xaa-Leu, Xaa-Thr, and Xaa-Pro junctions accessible in the synthesis of functional proteins. A new ligation site based on Xaa-Gln utilizing gamma-mercaptoglutamine is reported, and several examples on the efficiency of ligation coupled with desulfurization are provided.

  DOI：

  10.1021/ol300254y