(E)-1-(allyloxy)-3-iodobut-2-ene | 1437312-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)-3-iodobut-2-ene
• CAS: 1437312-81-6
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: CZZAUNMPTIGDPA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(allyloxy)-3-iodobut-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 0.8H₂O*BaH₂O₂ 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (S,3E,9E,11Z,15E)-6-(hydroxymethyl)-4,12-dimethyl-1,7-dioxacyclooctadeca-3,9,11,15-tetraene-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丁烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 以42%的产率得到(E)-1-(allyloxy)-3-iodobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553