1,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-imidazolium bromide | 863092-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-imidazolium bromide
• CAS: 863092-53-9
• 化学式: Br*C₁₃H₂₁N₂
• 分子量: 285.227
• InChiKey: QNZDSQURBLXHIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-imidazolium bromide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-di[1,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-imidazolin-2-ylidene]palladium dibromide - n-hexane 1/1
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) Complexes of N-Allyl Substituted N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  摘要：通过将咪唑与正丁基锂和溴乙烷反应，然后与烯丙基溴反应，合成了不对称取代的1-乙基-3-烯丙基-咪唑溴化物1。在碱性条件下，从咪唑和两等量的烯丙基溴或4-溴-2-甲基-2-丁烯基溴中得到了对称取代的衍生物1,3-二烯丙基-咪唑溴化物2和1,3-双(3-甲基-2-丁烯基)-咪唑溴化物3。咪唑溴化物1-3与Pd(OAc)₂反应，形成钯(II)双卡宾配合物trans-[PdBr₂(L)2]（L = 1-乙基-3-烯丙基-咪唑啉-2-亚甲基, 4; L = 1,3-烯丙基-咪唑啉-2-亚甲基, 5; L = 1,3-双(3-甲基-2-丁烯基)咪唑啉-2-亚甲基, 6），通过原位去质子化咪唑盐。4-6的X射线结构分析显示，这三个配合物都是单核的，钯(II)以两个卡宾和两个溴配体的方式呈正方平面配位。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-11-1223
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) Complexes of N-Allyl Substituted N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  摘要：通过将咪唑与正丁基锂和溴乙烷反应，然后与烯丙基溴反应，合成了不对称取代的1-乙基-3-烯丙基-咪唑溴化物1。在碱性条件下，从咪唑和两等量的烯丙基溴或4-溴-2-甲基-2-丁烯基溴中得到了对称取代的衍生物1,3-二烯丙基-咪唑溴化物2和1,3-双(3-甲基-2-丁烯基)-咪唑溴化物3。咪唑溴化物1-3与Pd(OAc)₂反应，形成钯(II)双卡宾配合物trans-[PdBr₂(L)2]（L = 1-乙基-3-烯丙基-咪唑啉-2-亚甲基, 4; L = 1,3-烯丙基-咪唑啉-2-亚甲基, 5; L = 1,3-双(3-甲基-2-丁烯基)咪唑啉-2-亚甲基, 6），通过原位去质子化咪唑盐。4-6的X射线结构分析显示，这三个配合物都是单核的，钯(II)以两个卡宾和两个溴配体的方式呈正方平面配位。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-11-1223