(3S)-3-acetoxy-N-methoxycarbonylmethylsuccinimide | 146235-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-acetoxy-N-methoxycarbonylmethylsuccinimide
• CAS: 146235-26-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: GUDVSFYCVHSSAU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-acetoxy-N-methoxycarbonylmethylsuccinimide 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (S)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New enantioselective synthesis of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide (oxiracetam) from malic acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of oxiracetam has been accomplished from readily available optically active D(+) and L(-) malic acids. The key step of the described method involves the selective reduction of a chiral cyclic diimide; in this way, both enantiomers of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamides were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80020-w
• 作为产物：
  描述：

  L-acetoxysuccinic acid 、 甘胺酸甲酯 在 乙酰氯 作用下， 生成 (3S)-3-acetoxy-N-methoxycarbonylmethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  New enantioselective synthesis of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide (oxiracetam) from malic acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of oxiracetam has been accomplished from readily available optically active D(+) and L(-) malic acids. The key step of the described method involves the selective reduction of a chiral cyclic diimide; in this way, both enantiomers of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamides were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80020-w