(2R,3R,4R)-2-acetoxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentanone | 1422378-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-acetoxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentanone
• CAS: 1422378-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: XTDRMACKKGHUJP-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-acetoxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(R)-(-)-2-Methyl-3-nitro-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-苯基乙胺可作为2,3-丁二酮与共轭硝基烯烃无溶剂反应中的高效有机催化剂

  摘要：

  （R）-（+）和（S）-（-）-1-苯乙胺已显示出可以促进2,3-丁二酮与共轭硝基烯烃之间的高非对映选择性和互补对映选择性形式[3 + 2]碳环化反应，并形成对映体富含2-羟基-3-硝基环戊酮的衍生物 反应在溶剂和无溶剂条件下进行。通过X射线和圆二色性光谱分析确定产品的绝对构型。手性24：1005–1012，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22088
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2-acetoxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-苯基乙胺可作为2,3-丁二酮与共轭硝基烯烃无溶剂反应中的高效有机催化剂

  摘要：

  （R）-（+）和（S）-（-）-1-苯乙胺已显示出可以促进2,3-丁二酮与共轭硝基烯烃之间的高非对映选择性和互补对映选择性形式[3 + 2]碳环化反应，并形成对映体富含2-羟基-3-硝基环戊酮的衍生物 反应在溶剂和无溶剂条件下进行。通过X射线和圆二色性光谱分析确定产品的绝对构型。手性24：1005–1012，2012年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22088