Thiophosphoric acid O-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-{2-[(Z)-isobutyrylimino]-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl) ester O',O''-bis-(4-nitro-phenyl) ester | 104110-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Thiophosphoric acid O-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-{2-[(Z)-isobutyrylimino]-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl) ester O',O''-bis-(4-nitro-phenyl) ester
• CAS: 104110-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₇O₁₂PS
• 分子量: 691.572
• InChiKey: FSJBISUCBWGCPO-GUQHISFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  259.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophosphoric acid O-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-{2-[(Z)-isobutyrylimino]-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl) ester O',O''-bis-(4-nitro-phenyl) ester 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Rp-guanosine-3',5'-cyclic-phosphorothioate 、 (2S,4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2-thiol anion
  参考文献：
  名称：

  核苷3'，5'-环硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了使用核苷作为起始原料合成核苷3'，5'-环硫代磷酸酯的方便且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84340-3
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-nitrophenyl)phosphorochloridothioate 、 N2-异丁酰基鸟苷一水合物 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到Thiophosphoric acid O-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-{2-[(Z)-isobutyrylimino]-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl) ester O',O''-bis-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  核苷3'，5'-环硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了使用核苷作为起始原料合成核苷3'，5'-环硫代磷酸酯的方便且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84340-3