allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1448686-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1448686-78-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: PZPWQGUWZMUMNA-AAZWCJRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以94%的产率得到allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-levulinoyl-3-O-pmethoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到allyl 2-O-levulinoyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Batatin VI拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  batatin VI是一种结构新颖的树脂糖苷二聚体，它是通过收敛的[5 + 3]糖苷偶联方法实现的第一个全合成。介绍了一种使用Keck巨内酯化方法构建18成员关键大内酯核心的改进方案。但是，合成的化合物与天然巴他汀VI不同。

  DOI：

  10.1021/ol4020255