5-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethylpentanal oxime | 930798-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 5-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethylpentanal oxime
• CAS: 930798-37-1
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 224.098
• InChiKey: ZGQJZHDFBDSNRH-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethylpentanal oxime 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,3-dimethyl-5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟的溴环化。五元环硝酮（吡咯啉氮氧化物）的合成

  摘要：

  核糖衍生的戊糖肟与各种卤素亲电试剂的环化表明溴是最有效的试剂，导致 80% 的 L-lyxo/D-核糖吡咯啉 N-氧化物的非对映体比例为 84:16。为了探索这个简单过程的范围，其他几种 γ,δ - 不饱和肟被提交到这个反应中。根据取代模式，记录了 23-87% 的吡咯啉 N-氧化物的产率。对于 α-烯丙基-β-酮酯肟，烷氧基羰基被证明是一种类似的（乙氧基）甚至更好的（叔丁氧基）捕获亲核试剂，优先导致相应的溴内酯肟。- 使用 2,2-二甲基-3-丁烯醛肟，由于对链末端的正式的、不寻常的 N-内环化，形成了相应的 3-溴吡咯啉 N-氧化物。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0414
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethylpentanal oxime
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟的溴环化。五元环硝酮（吡咯啉氮氧化物）的合成

  摘要：

  核糖衍生的戊糖肟与各种卤素亲电试剂的环化表明溴是最有效的试剂，导致 80% 的 L-lyxo/D-核糖吡咯啉 N-氧化物的非对映体比例为 84:16。为了探索这个简单过程的范围，其他几种 γ,δ - 不饱和肟被提交到这个反应中。根据取代模式，记录了 23-87% 的吡咯啉 N-氧化物的产率。对于 α-烯丙基-β-酮酯肟，烷氧基羰基被证明是一种类似的（乙氧基）甚至更好的（叔丁氧基）捕获亲核试剂，优先导致相应的溴内酯肟。- 使用 2,2-二甲基-3-丁烯醛肟，由于对链末端的正式的、不寻常的 N-内环化，形成了相应的 3-溴吡咯啉 N-氧化物。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0414

文献信息

• Bromocyclization of Unsaturated Oximes. Synthesis of Five-Membered Cyclic Nitrones (Pyrroline N-Oxides)
  作者：Mahendra Gulla、Lars Bierer、Stefan Schmidt、Leo Redcliffe、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2006-0414

  日期：2006.4.1

  -ketoester oximes the alkoxycarbonyl group proved a similar (ethoxy) or even better (t-butoxy) trapping nucleophile, leading preferentially to the corresponding bromolactone oxime. - With 2,2-dimethyl-3-butene aldoxime, the corresponding 3-bromopyrroline N-oxide was formed, due to a formal, unusual N-endo cyclization to the chain terminus. This was exploited for a new access to six-membered nitrones from

  核糖衍生的戊糖肟与各种卤素亲电试剂的环化表明溴是最有效的试剂，导致 80% 的 L-lyxo/D-核糖吡咯啉 N-氧化物的非对映体比例为 84:16。为了探索这个简单过程的范围，其他几种 γ,δ - 不饱和肟被提交到这个反应中。根据取代模式，记录了 23-87% 的吡咯啉 N-氧化物的产率。对于 α-烯丙基-β-酮酯肟，烷氧基羰基被证明是一种类似的（乙氧基）甚至更好的（叔丁氧基）捕获亲核试剂，优先导致相应的溴内酯肟。- 使用 2,2-二甲基-3-丁烯醛肟，由于对链末端的正式的、不寻常的 N-内环化，形成了相应的 3-溴吡咯啉 N-氧化物。