benzyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 69558-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 69558-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: OIPVSLGFNRHINN-MPQLGERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 benzyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The behaviour of deoxyhexose trihaloacetimidates in selected glycosylations

  摘要：

  Armed deoxyhexose glycosyl donors are very reactive and sometimes too uncontrollably activated in glycosylation reactions; yields can be thereby reduced, especially when unreactive glycosyl acceptors are involved. In this paper, the behaviour of a range of deoxyhexose trihaloacetimidate (trichloro- and N-phenyl trifluoro-) donors is compared in some selected glycosylations towards biologically relevant targets. The selected N-phenyl trifluoroacetimidates often afforded best results in terms of both donor synthesis and glycosylation yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到benzyl 2,3-di-O-allyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成麻风分枝杆菌物种特异性酚糖脂的三糖单元。

  摘要：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（ 1-2）-3-O-甲基-L-鼠李吡喃糖，麻风分枝杆菌特异性酚糖脂I（PGL-1）抗原的半抗原三糖和相关三糖是通过将O-2苯甲基4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷使用相转移催化，产物甲基化，脱烯丙基作用并偶联至O-（2,4-di-O-乙酰基-3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖基溴化物或相关二糖。将三糖衍生物的端粒混合物通过制备性tlc分离，脱乙酰基并进行氢解，得到纯净的三糖。已经证明，只有那些完整的末端3的三糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80163-5