p-tolyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1337877-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1337877-42-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅S
• 分子量: 414.522
• InChiKey: YXSLEXMDFHSCOS-SYWSCZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 p-tolyl 4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从耐碳青霉烯的肺炎克雷伯氏菌2796和3264上化学合成与荚膜多糖重复单元有关的六糖†

  摘要：

  使用顺序糖基化方法报道了来自碳青霉烯抗性肺炎克雷伯氏菌2796和3264的CPS六糖重复单元的总合成。总合成已经通过对衍生自市售糖的合理保护的单糖合成子进行糖基化来完成。通过TEMPO介导的后期氧化，成功地在半乳糖部分上安装了所需的尿酸。使用H 2 SO 4-二氧化硅作为促进剂，通过NIS介导的硫糖苷的活化进行糖基化。氯乙酸基团被广泛用作临时保护基团，以促进立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1039/c6ra07351d
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到p-tolyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of a series of oligorhamnoside derivatives

  摘要：

  A series of novel oligorhamnoside derivatives (1-10) and naturally occurring cleistrioside-5 were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. Among them, dirhamnoside derivative 7 and cleistrioside-5 displayed similar antibacterial profiles and exhibited moderate to good inhibitory activities on bacterial growth against a panel of Gram-positive bacteria (MICs <= 4-32 mu g/mL). The results revealed that these two compounds showed selectivity towards bacterial species strictly, without being affected by the antibiotic-resistant/susceptible properties of one species, which suggested that they might have the potential to avoid antibiotic cross-resistance. In addition, the preliminary SARs of this type of oligorhamnoside derivatives on the antibacterial activities were determined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.07.028