5-allyl-5-butyl-3-phenylfuran-2(5H)-one | 1427729-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-5-butyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1427729-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: NTCMFGXJSDCJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1-苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 Wilkinson's catalyst 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 5-allyl-5-butyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Syntheses of Δ^α,β and Δ^β,γ Butenolides from Allylic Cyclopropenecarboxylates via Tandem Ring Expansion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  Allylic cyclopropenecarboxylates undergo ring expansion reactions to give 2-allyloxyfuran intermediates, which subsequently rearrange to Delta(beta,gamma) butenolides via a Cialsen rearrangement or to the corresponding Delta(alpha,beta) butenolides via further Cope rearrangement. Also described are methods for chirality transfer in the rearrangement of nonracemic allylic esters.

  DOI：

  10.1021/ol400264a