ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 1240564-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 1240564-07-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆S
• 分子量: 474.618
• InChiKey: SSBLASMTFQCGBE-ZWYIGRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到ethyl 6-O-allyl-4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的LPS核心结构的磷酸化3,4-支链三糖。

  摘要：

  2-（N-苄氧基羰基）氨基乙基7-O-乙酰基-6-O-烯丙基-2-O-苯甲酰基-4-O-苄基-3-O-氯乙酰基-1-甘油-α-d-manno-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-[2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 4）] -6,7-二-O-乙酰基-2已经合成了脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌的3，4-支化二庚糖苷三糖结构的具有间隔基的被保护的衍生物-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-吡喃果糖苷。所安装的保护基图案允许根据天然结构在第二个庚糖单元的3位和6位区域选择性引入磷酸乙醇胺残基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzyl-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-glycero-D-manno-hept-6-enopyranoside 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 4,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲍曼不动杆菌脂多糖内核寡糖的化学合成及抗原性评价

  摘要：

  化学合成了来自鲍曼不动杆菌ATCC 17904的脂多糖 (LPS) 的四种内核寡糖（见结构）。抗原研究表明，4,5-支链 Kdo 三糖是鲍曼不动杆菌LPS的常见内核结构，是一种潜在的抗原表位，可用于进一步的免疫学研究，以开发针对鲍曼不动杆菌的诊断工具或疫苗。

  DOI：

  10.1002/anie.202204420