2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenylpropyl)acetamide | 107690-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenylpropyl)acetamide
• CAS: 107690-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₄
• 分子量: 408.292
• InChiKey: LHBIQOILQQNBGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenylpropyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-Hydroxy-2,13-dimethoxy-1,5,7,8,9,10-hexahydro-4H-7-aza-dibenzo[a,c]cyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯乙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxyphenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel conversion of dibenzazecines into homoerythrina compounds: Synthesis of cis-16,17-dimethoxyhomoerythrinan-3-one.

  摘要：

  通过对溴酚类化合物 (6) 的光化学反应，很容易制备出两种二苯并吖嗪衍生物（8 和 9）的混合物。用二硼烷还原混合物（8 和 9），然后在硅胶上进行柱层析，得到仲胺（11），再通过桦木还原法将其转化为二烯衍生物（12）。用 5%的盐酸处理 12，然后用重氮甲烷进行 O-甲基化，可得到均赤藓酮碱（1），收率为 21%。酰胺（8 和 9）的混合物直接用钠在液氨中还原，然后进行分馏结晶，得到 13。用 5%的盐酸处理后，13 生成了均赤藓红衍生物（14），用重氮甲烷对其进行甲基化，得到了 15。最后，通过还原 15 中的酰胺基，得到均红藤碱 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.24