(2S,3S,4S)-4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 149053-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 149053-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: SDJCURYVGAKIRH-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S,4S)-4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the ozonolysis product of krill fluorescent compound F

  摘要：

  The absolute configuration at C-17, C-18, and C-19 of krill fluorescent compound F was determined to be 17S 18S, and 19S, respectively, on the basis of comparison of the ozonolysis product with synthetic compounds using a chiral column. The fact suggests that chlorophylls are biogenetic origin of krill fluorescent compound F.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73560-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-Allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the ozonolysis product of krill fluorescent compound F

  摘要：

  The absolute configuration at C-17, C-18, and C-19 of krill fluorescent compound F was determined to be 17S 18S, and 19S, respectively, on the basis of comparison of the ozonolysis product with synthetic compounds using a chiral column. The fact suggests that chlorophylls are biogenetic origin of krill fluorescent compound F.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73560-x