3-acetyl-2-methoxycarbonyl-(benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)<2,3-d>oxazolidine | 144741-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methoxycarbonyl-(benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)<2,3-d>oxazolidine
• CAS: 144741-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: LIXITBWPTLVDTH-KKHNULJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methoxycarbonyl-(benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)<2,3-d>oxazolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-Acetyl-4-benzyloxy-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted analogues of the muramyldipeptide MDP

  摘要：

  The syntheses of eight conformationally restricted analogues of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-iso-glutamine (MDP) based on the D-glucopyrano[2,3-d]oxazolidine ring system are described.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84118-p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 3-acetyl-2-methoxycarbonyl-(benzyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido)<2,3-d>oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  糖中的恶唑烷类化合物：尿酸的构象受限衍生物

  摘要：

  摘要描述了基于α-d-吡喃并吡喃并[2,3-d]恶唑烷环系统的四种构象受限的山梨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80057-8