2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 314754-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 314754-40-0
• 化学式: C₄₀H₄₄Cl₃NO₆
• 分子量: 741.151
• InChiKey: SLYLOJCWYTZGDK-OXODQGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱羧糖基化反应与分子间反应过程[1]

  摘要：

  混合的糖基碳酸酯在酸催化下转化为糖苷。用等量的碳酸盐5和6进行的竞争实验导致了糖基供体和受体部分的完全加扰：不仅获得了预期的糖苷7和8，而且实际上获得了相等量的糖苷9和10。因此，酸催化下的脱羧糖基化是分子间反应。讨论了反应过程。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00561-3
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-(3-methyl-benzyloxy)-6-(3-methyl-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱羧糖基化反应与分子间反应过程[1]

  摘要：

  混合的糖基碳酸酯在酸催化下转化为糖苷。用等量的碳酸盐5和6进行的竞争实验导致了糖基供体和受体部分的完全加扰：不仅获得了预期的糖苷7和8，而且实际上获得了相等量的糖苷9和10。因此，酸催化下的脱羧糖基化是分子间反应。讨论了反应过程。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00561-3

文献信息

• Investigations on Leaving Group Based Intra- versus Intermolecular Glycoside Bond Formation
  作者：Götz Scheffler、Michael E. Behrendt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3527::aid-ejoc3527>3.3.co;2-g

  日期：2000.11