(S)-5-ethyl-5-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one | 1353719-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-ethyl-5-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one
• CAS: 1353719-49-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: WCUXFNBCVWTAOB-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-5-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-ethyl-2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂催化的5H-恶唑-4-酮的高非对映选择性和对映选择性Michael加成反应，具有广泛的底物范围和适用性。

  摘要：

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc15928c
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 、 苄叉丙酮 在 N-((1S,2S)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-5-ethyl-5-((R)-3-oxo-1-phenylbutyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂催化的5H-恶唑-4-酮的高非对映选择性和对映选择性Michael加成反应，具有广泛的底物范围和适用性。

  摘要：

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc15928c