4-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 857758-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin
• CAS: 857758-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZDPNPUCESUUFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 4-benzyl-1-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Harasawa, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 369,373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Harasawa, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 369,373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four‐Selective Pyridine Alkylation via Wittig Olefination of Dearomatized Pyridylphosphonium Ylides
  作者：Patrick J. Fricke、Ryan D. Dolewski、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.202109271

  日期：2021.9.20

  to synthesize alkylated pyridines are valuable because these structures are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. We have developed a distinct approach to construct 4-alkylpyridines using dearomatized pyridylphosphonium ylide intermediates in a Wittig olefination-rearomatization sequence. Pyridine N-activation is key to this strategy, and N-triazinylpyridinium salts enable coupling between

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。