2-bromo-7-methylocta-1,6-diene | 1089214-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-7-methylocta-1,6-diene
• CAS: 1089214-27-6
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: GUAICAJZWNNVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-methylocta-1,6-diene 、 甲酸乙酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2,14-dimethyl-7,9-dimethylenepentadeca-2,13-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅去对称化加氢甲酰基化/羰基烯环化过程：直接获得高度官能化的环己醇。

  摘要：

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol8016148
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2-bromo-7-methylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  一锅去对称化加氢甲酰基化/羰基烯环化过程：直接获得高度官能化的环己醇。

  摘要：

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol8016148

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、