methyl (2R,8R)-4-benzyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate | 157478-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,8R)-4-benzyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
• CAS: 157478-19-8
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₉
• 分子量: 615.64
• InChiKey: HOSMABYPQXDLGW-AONNBLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  148.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,8R)-4-benzyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,8R)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-4-hydroxy-8-(methanesulfonyloxy)methyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜卡霉素的合成研究。2.天然（+）-杜卡霉素A及其三种可能的立体异构体的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过特征在于两种类型的三环中间体的光学拆分和在外消旋化合物的合成中建立的合成方案来实现标题合成。针对P388鼠白血病的体外细胞毒性试验显然表明（+）- 1中环丙烷部分的绝对构型与其细胞毒性密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86994-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S*,8S*)-4-benzyloxy-6-t-butoxycarbonyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-3-formyl-1,2,3,6,7,8-hexahydro-2-methyl-1-oxobenzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2R,8R)-4-benzyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-<(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-yl)carbonyl>benzo<1,2-b;4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杜卡霉素的合成研究。2.天然（+）-杜卡霉素A及其三种可能的立体异构体的合成和细胞毒性。

  摘要：

  通过特征在于两种类型的三环中间体的光学拆分和在外消旋化合物的合成中建立的合成方案来实现标题合成。针对P388鼠白血病的体外细胞毒性试验显然表明（+）- 1中环丙烷部分的绝对构型与其细胞毒性密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86994-5