(S)-5-Oxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 160806-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Oxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 160806-15-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: WVFNJPMCNZDZGI-SSUIOBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到(2S,4S)-4-Benzyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids

  摘要：

  The lactam enolate of the protected pyroglutamic acid ester (1) has been shown to react with activated imines to yield optically pure derivatives of non-proteinogenic amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00666-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-5-Oxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids

  摘要：

  The lactam enolate of the protected pyroglutamic acid ester (1) has been shown to react with activated imines to yield optically pure derivatives of non-proteinogenic amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00666-2