(2S,4S)-4-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 135347-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-2H-1,2-benzothiazol-3-yl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 135347-23-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 500.573
• InChiKey: TYNFWQGYZIWSEP-WYEJZRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-5-Oxo-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids

  摘要：

  The lactam enolate of the protected pyroglutamic acid ester (1) has been shown to react with activated imines to yield optically pure derivatives of non-proteinogenic amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00666-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到(2S,4S)-4-((S)-3-Methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-yl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids

  摘要：

  The lactam enolate of the protected pyroglutamic acid ester (1) has been shown to react with activated imines to yield optically pure derivatives of non-proteinogenic amino acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00666-2

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic amino acids with three chiral centres
  作者：Andrew N. Bowler、Paul M. Doyle、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78817-4

  日期：1991.6

  Reaction of activated imines with the lactam enolate of the protected pyroglutamic ester (1) has been used to prepare optically pure derivatives of amino acids containing three chiral centres.