ethyl 1,4-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 1013096-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1,4-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,4-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1013096-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: IJKHQOKZYRWHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-Dimethyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Di-tungsten Bis-carbene Complexes Linked by Condensed Heteroaromatic Spacers

  摘要：

  3,6-二甲基噻吩并[3,2-b]噻吩、N,N′-二甲基吡咯并[3,2-b]吡咯和N-甲基噻吩并[3,2-b]吡咯的2,7-二锂基底物与W(CO)₆反应，经过随后的乙基化反应与Et₃OBF₄，得到二钨双卡宾配合物[(CO)₅W{C(OEt)XXC(OEt)} W(CO)₅]（XX = 紧凑的杂芳烃间隔）。研究和比较了在对紧凑环进行二锂化时的攻击位点，并通过根据环中杂原子的作用改变反应条件来优化所需的二钨双卡宾配合物的产率。报告了三种二钨双卡宾配合物的晶体学数据，并比较了它们的结构特征。紧凑杂芳烃环上的甲基取代基在确定分子构型方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0316
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enoate 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1,4-dimethylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• A synthesis of 4,7-dihydro-1H-dipyrrolo[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole and 4,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrolo[2,3-d]pyrrole systems
  作者：Tadatoshi Aratani、Hiroshi Yoshihara、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99545-5

  日期：1989.1

  The titled two systems (3 and 6), both new members of linearly fused heteroaromatics, were prepared using pyrrolo-annulation reaction: condensation of an aromatic aldehyde with azidoacetate followed by thermolysis of the resulting azidoacrylate.

  标题为两个系统（3和6），都是线性稠合杂芳族化合物的新成员，是使用吡咯环化反应制备的：芳族醛与叠氮基乙酸酯的缩合反应，然后热解生成的叠氮基丙烯酸酯。