| 1189166-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• CAS: 1189166-88-8
• 化学式: C₂₈H₃₁N₇O₉
• 分子量: 609.596
• InChiKey: BZIMJYSJZDHQGX-IUVRRTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  204.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine)
  参考文献：
  名称：

  甲缩醛修饰寡核苷酸中结构、水合作用和热稳定性的相互作用：RNA 可能比 DNA 更好地耐受非离子修饰

  摘要：

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。

  DOI：

  10.1021/ja904926e
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((((2R,3S,5R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲缩醛修饰寡核苷酸中结构、水合作用和热稳定性的相互作用：RNA 可能比 DNA 更好地耐受非离子修饰

  摘要：

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。

  DOI：

  10.1021/ja904926e