1-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-3a,5,7,8a-tetrahydro-1H-isobenzofuro[5,6-d]imidazole | 1599470-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-3a,5,7,8a-tetrahydro-1H-isobenzofuro[5,6-d]imidazole
• CAS: 1599470-70-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: PBQJVWKHARMCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propyne 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-3a,5,7,8a-tetrahydro-1H-isobenzofuro[5,6-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基取代的不对称双炔丙基系统的Garratt-Braverman环化反应中的选择性：7'-去甲基酮基醌的形式合成

  摘要：

  合成了在乙炔末端含有不饱和芳基/杂芳基取代基的各种组合的不对称双炔丙基醚和磺酰胺，并研究了它们在碱性条件下的反应性。观察到中等至高（化学）选择性，其趋势与先前报道的相应次磺酮相反。在大多数情况下（除吲哚以外）获得的主要产物是通过杂芳基环或电子含量较低的芳基环的参与而形成的。利用在咪唑基体系中观察到的选择性完成了海洋生物碱酮基醌的类似物7'-去甲基酮基醌的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo402749d