benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-α-D-mannopyranoside-p-toluenesulfonate | 1310051-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-α-D-mannopyranoside-p-toluenesulfonate
• CAS: 1310051-40-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₃₉H₄₅O₈Se
• 分子量: 891.938
• InChiKey: MKFXMRVGBQDVLB-HMJYIGPCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-α-D-mannopyranoside-p-toluenesulfonate 在 三氯化硼 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[2S,3S,4R,5R]-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexyl]-(R/S)-episeleniumylidene-D-arabinitol chloride
  参考文献：
  名称：

  The effect of heteroatom substitution of sulfur for selenium in glucosidase inhibitors on intestinal α-glucosidase activities

  摘要：

  本文描述了天然发生的磺酸阳离子糖苷酶抑制剂去-O-磺酸化的 ponkoranol 的硒类似物的合成，以及它们作为糖苷酶抑制剂对两种重组肠道酶——麦芽糖酶-葡萄糖淀粉酶（MGAM）和蔗糖-异麦芽糖酶（SI）的评估。

  DOI：

  10.1039/c1cc13052h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-tosyl-6-deoxy-D-mannopyranoside 、 1,4-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-anhydro-4-seleno-D-arabinitol 在 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 96.0h， 以45%的产率得到benzyl 6-deoxy-6-[2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-(R)-epi-seleniumylidene-D-arabinitol]-α-D-mannopyranoside-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALACINOL AND PONKORANOL HOMOLOGUES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  [FR] HOMOLOGUES DE SALACINOL ET DE PONKORANOL, LEURS DÉRIVÉS, ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  Salacinol和ponkoranol同源物，其衍生物以及合成和使用该同源物和衍生物的方法。这些衍生物包括立体异构体，去除O-磺酸化化合物和天然同源物的同系物。其中一些衍生物在与从Salacia reticulata中分离的天然同源物相比具有增强的葡萄糖苷酶抑制生物活性。

  公开号：

  WO2011066653A1