(6aS,8E)-8-ethylidene-3-hydroxy-2-methoxy-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione | 35050-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6aS,8E)-8-ethylidene-3-hydroxy-2-methoxy-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• 英文别名: oxotomaymycin
• CAS: 35050-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: KXUMNEWSLYWWIA-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,8E)-8-ethylidene-3-hydroxy-2-methoxy-5,6a,7,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione 在 劳森试剂 、 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-Eth-(E)-ylidene-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种将仲酰胺还原为甲醇胺和亚胺的温和新方法：将氧代oto霉素转化为to霉素

  摘要：

  报道了一种新的，温和的将2°酰胺还原为甲醇胺醚和亚胺的方法，并将其用于吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类抗生素的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88387-2

文献信息

• A new and mild method for the reduction of secondary amides to carbinolamine ethers and imines: a conversion of oxotomaymycin to tomaymycin
  作者：T. Kaneko、H. Wong、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88387-2

  日期：1983.1

  A new and mild method for reducing 2° amides to carbinolamine ethers and imines and its use in the synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics is reported.

  报道了一种新的，温和的将2°酰胺还原为甲醇胺醚和亚胺的方法，并将其用于吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类抗生素的合成中。