benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 88509-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 88509-64-2
• 化学式: C₅₁H₅₆O₁₃
• 分子量: 876.998
• InChiKey: FIXCSKQALAESRC-FSXOYNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九糖和十一糖的合成，构成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88003-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九糖和十一糖的合成，构成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88003-3