11-Hydroxy-10-methyl-1,6,7,10,15,16-hexahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | 96034-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11-Hydroxy-10-methyl-1,6,7,10,15,16-hexahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 96034-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YXIXFTJUOBTFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Hydroxy-10-methyl-1,6,7,10,15,16-hexahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到11-Methoxy-18-norandrosta-4,8(9),11,13(14)-tetraen-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  合成总甾体香精

  摘要：

  通过实际的合成方法制备了4-雄烯3，17-二酮的C环芳族类似物4及其11个羟基化（甲氧基化）衍生物20a（b）。该序列的关键步骤是在超酸中实现的：将二芳基乙烷5a环化为菲咯酮17，以及将过氧化氢将酮4羟基化为苯酚20a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91335-3
• 作为产物：
  描述：

  18-norandrosta-4,8,11,13-tetraene-3,17-dione 在 氢氟酸 、 双氧水 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到11-Hydroxy-10-methyl-1,6,7,10,15,16-hexahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  合成总甾体香精

  摘要：

  通过实际的合成方法制备了4-雄烯3，17-二酮的C环芳族类似物4及其11个羟基化（甲氧基化）衍生物20a（b）。该序列的关键步骤是在超酸中实现的：将二芳基乙烷5a环化为菲咯酮17，以及将过氧化氢将酮4羟基化为苯酚20a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91335-3