1-Pentyn-3-ol, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-, (S)- | 137647-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Pentyn-3-ol, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-, (S)-
• 英文别名: (S)-1-Cyclohex-1-enyl-3-methyl-pent-1-yn-3-ol
• CAS: 137647-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XBKYZNAIWYPOOP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyclohexenyl)-1-butyn-3-one 、 乙基溴化镁 在 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 作用下， 生成 1-Pentyn-3-ol, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-, (R)- 、 1-Pentyn-3-ol, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  在TADDOLate镁的制备和机理方面，对碳环和杂环芳基酮高度对映选择性地添加伯烷基格氏试剂

  摘要：

  在等摩尔量的α，α，α'，α'-四苯基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）伯碱试剂（Et， Pr，Bu，Oct，3-丁烯基）在-100°C下加到THF中的碳和杂芳族甲基酮中，得到对映体过量的叔醇，其值超过98％。研究了该方法的范围和局限性。在剧烈搅拌的非均质混合物中发生的反应在没有反应中心的空间位阻的情况下提供了最佳结果。由烷基溴制得的格氏试剂优于由氯化物制得的试剂。TADDOL的ee与2-苯基-2-癸醇的产品的ee之间存在完美的线性关系；那些大专绝对构型已知的醇是由酮羰基的Re面通过亲核攻击形成的。讨论了反应的立体化学过程的三种暂定机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90463-6

文献信息

• Weber, Beat; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 96 - 97
  作者：Weber, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——