(1S,3R,5R,6S)-3,6-Di-piperidin-1-yl-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile | 139025-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,5R,6S)-3,6-Di-piperidin-1-yl-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
• CAS: 139025-92-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃
• 分子量: 273.421
• InChiKey: OOLJANGYDGTABO-WNKDZCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (1S,3R,5R,6S)-3,6-Di-piperidin-1-yl-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomeric 3,6-Diaminobicyclo[3.1.0]hexane Derivatives: A Stereocomplementary Approach

  摘要：

  通过氯烯胺 17 和 18，分别以 1,4-环己二酮单乙醛 6 为原料，以高立体选择性合成了非对映的 (1δ±,3δ²,5δ±,6δ²)- 和 (1δ±,3δ±,5δ±,6δ²)- 二氨基双环 [3.1.0]己烷-6-甲腈 12 和 16。6 与环胺反应生成烯胺，与 N-氯代丁二酰亚胺发生氯化反应，随后在相转移催化剂存在下与氰离子发生环丙烷化反应，裂解缩醛功能，然后进行还原胺化反应，最终得到 12。改变这些合成步骤的顺序，就可以很容易地得到 16。通过 1H 和 13C-NMR 数据以及 16b 的 X 射线结构分析，确定了 12 和 16 的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28406