Toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-7-methoxy-8-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester | 154048-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-7-methoxy-8-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
• CAS: 154048-54-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₁₀S
• 分子量: 528.537
• InChiKey: OQRMVDCFMBNCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-7-methoxy-8-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5,8-trihydroxy-4',7-dimethoxyflavone triacetate
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-3,7-dimethoxy-8-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-7-methoxy-8-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十五。3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮的简便合成和两种天然黄酮的结构修正

  摘要：

  6-羟基-3,4',5,7-四甲氧基-和5,6-二羟基-3,4',7-三甲氧基黄酮的混合物被转化为6-乙酰氧基-5-羟基-3,4',7 -三甲氧基黄酮通过乙酰化和随后的脱烷基化。5-羟基黄酮甲苯磺酸酯中的 3-甲氧基在乙腈中用无水溴化铝选择性裂解，得到 6-乙酰氧基-3-羟基-4',7-二甲氧基-5-（甲苯磺酰氧基）黄酮。3,6-二羟基-4',7-二甲氧基-5-(甲苯磺酰氧基)黄酮是黄酮的脱乙酰产物，很容易以高产率水解为所需的3,5,6-三羟基-4',7-二甲氧基黄酮通过相应的6-甲氧基甲基醚。用该方法合成了8个3,5,6-三羟基-7-甲氧基黄酮并阐明了它们的性质。此外，两个 3,5,

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2668