(1R,2R,3S,4S,5S)-5-benzamido-2,3,4-trihydroxycyclohexanaminium 2,2,2-trifluoroacetate | 1620561-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5S)-5-benzamido-2,3,4-trihydroxycyclohexanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1620561-13-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 380.321
• InChiKey: HHPNPCUJGKILTD-CBXWKMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153.11
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1R,4S,5S)-5-benzamido-2,3,4-trihydroxycyclohexanaminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 (1R,2R,3S,4S,5S)-5-benzamido-2,3,4-trihydroxycyclohexanaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175