1-Methyl-4-nitro-3-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole | 114870-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methyl-4-nitro-3-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole
• CAS: 114870-23-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: KRUGHOUBFRJCEY-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-nitro-3-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基乙烯基）氨基糖与2-和3-（醛醇-1-基）-4-硝基吡咯的合成

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80267-7
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-硝基乙烯 、 1-deoxy-1-methylamino-D-fructose acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到1-Methyl-4-nitro-3-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基乙烯基）氨基糖与2-和3-（醛醇-1-基）-4-硝基吡咯的合成

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80267-7