1-乙氧基-2-硝基乙烯 | 122124-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-2-硝基乙烯
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-2-nitroethene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-nitroethylene
• CAS: 122124-68-9
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: ZSWKPMXWWOSOCA-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 1-乙氧基-2-硝基乙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Nitro-2-(D-arabino-tetritol-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基乙烯基）氨基糖与2-和3-（醛醇-1-基）-4-硝基吡咯的合成

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80267-7
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-acetoxy-2-nitroethyl ether 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-乙氧基-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Alkyl 2-Nitrovinyl Ethers. Conjugate Addition of an Alkoxide to Give a Nitroacetaldehyde Mixed Acetal

  摘要：

  通过简便的两步合成法制备了 2-硝基乙烯基乙基醚，收率很高。烷基醚与薄荷醇进行了交换，烷氧基共轭加成产生了硝基乙醛混合缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27679

文献信息

• A new methodology of intramolecular hetero Diels–Alder reaction with β-alkoxy-substituted conjugated nitroalkenes as heterodienes: stereoselective one-pot synthesis of trans-fused bicyclic γ-lactones
  作者：Eiji Wada、Masahiko Yoshinaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.106

  日期：2003.10

  Tandem reaction of (E)-1-ethoxy-2-nitroethylene with δ,ε-unsaturated alcohols leading to stereoselective trans-fused bicyclic γ-lactones has been developed using a catalytic amount of a Lewis acid such as Yb(OTf)3 and Ni(ClO4)2·6H2O. This process involves the stereoselective tandem transetherification–intramolecular hetero Diels–Alder reaction leading to bicyclic nitronates, and sequential transformation

  （E）-1-乙氧基-2-硝基乙烯与δ，ε-不饱和醇的串联反应导致立体选择性的反式稠合双环γ-内酯的开发已经使用催化量的路易斯酸如Yb（OTf）3和的Ni（CLO 4）2 ·6H 2 O.这一过程涉及以良好的收率相似的反应条件下立体选择性串联醚交换-分子内的杂Diels-Alder反应导致双环nitronates和顺序变换氮酸盐部分与内酯官能团。
• Nitroacetylene: HC≡CNO₂
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2002-34387

  日期：——

  Nitroacetylene (1) was prepared by the reaction of NO2PF6 with trimethylsilylacetylene. It is stable at room temperature in dilute solution for about a week. The 1H and 13C NMR spectra of nitroacetylene reveal strong 1H-14N and 13C-14N spin couplings. Nitroacetylene reacts rapidly with nucleophiles. It gives a 1,4-Diels-Alder adduct with cyclopentadiene. However, its reactions with furan and vinyl ethers produce nitrovinylisoxazoles by a mechanism thought to involve the 1,4-addition of nitroacetylene to the vinyl ether to give a highly strained unsaturated nitrone, followed by fragmentation of the nitrone to vinyl nitrile oxide, then additions of this 1,3-dipolarophile.

  硝基乙炔（1）由 NO2PF6 与三甲基硅基乙炔反应制备而成。 它在室温稀释溶液中可稳定存在一周左右。硝基乙炔的 1H 和 13C NMR 光谱显示出很强的 1H-14N 和 13C-14N 自旋耦合。硝基乙炔与亲核物反应迅速。 它能与环戊二烯生成 1,4-Diels-Alder 加合物。 不过，它与呋喃和乙烯基醚的反应会生成硝基乙烯基异噁唑，其机理被认为是硝基乙炔与乙烯基醚发生 1,4 加成反应，生成高度紧张的不饱和腈酮，然后腈酮破碎成乙烯基氧化腈，再加入这种 1,3 双极性化合物。
• 1,4-Conjugate addition of the reformatsky reagent to α-nitrostyrenes: A new synthesis of γ-nitroesters.
  作者：Rita Menicagli、Samaritani Simona

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00968-x

  日期：1996.1

  alpha-Nitrostyrenes react with the Reformatsky reagent to yield the corresponding 1,4-addition products. The reaction represents a practical and convenient route to ethyl 3-aryl-4-nitrobutanoates.
• Menicagli, Rita; Guagnano, Vito; Malanga, Corrado, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 11, p. 487 - 488
  作者：Menicagli, Rita、Guagnano, Vito、Malanga, Corrado

  DOI：——

  日期：——
• CHIARA, JOSE-LUIS;GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO;HIDALGO, FRANCISCO-JAVIER;YRUELA+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 55-62
  作者：CHIARA, JOSE-LUIS、GOMEZ-SANCHEZ, ANTONIO、HIDALGO, FRANCISCO-JAVIER、YRUELA+

  DOI：——

  日期：——