O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 128377-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 128377-26-4
• 化学式: C₄₉H₆₄Cl₃NO₃₂
• 分子量: 1285.39
• InChiKey: XTAXKCOLRWUYDH-BBINMHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  413.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-manp)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylp)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-manp)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->2)>-O-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s