1,5-di-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methylgalactitol-1-d | 73370-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methylgalactitol-1-d
• CAS: 73370-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₇
• 分子量: 295.337
• InChiKey: LIHFTUPPBPKKPI-IHMWMRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(1S,2R,3S,4R)-3,4,5-Trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-2-(methoxymethyl)-3,4,5-tri-O-methylpentitol-1-d 、 1,5-di-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methylgalactitol-1-d 、 Acetic acid (2R,3R,4R)-3,4,5-trimethoxy-1-methoxymethyl-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  亚氨基将2-氨基-2-脱氧己糖醇及其全-O-甲基化衍生物脱氨基

  摘要：

  摘要亚硝基氨基化过-甲基化的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖醇和2-氨基-2-脱氧-3-O-β-d-半乳糖吡喃糖基-d-葡萄糖醇的产物及其全- O-甲基化衍生物的特征在于，在用硼氘化钠处理后通过glc-质谱法进行了表征，并通过乙酰化，甲基化或（三甲基叔甲基）化进一步取代。结果证实，最重要的反应途径（1）涉及1→2氢化物移位，从而生成2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖，但重要的副反应包括（2）C-2处的溶剂化置换，（ 3）3→2氢化转变，得到2-脱氧-d-赤藓基3-己糖，（4）C-4→C-2迁移，得到2-脱氧-2-C-（羟甲基） -d-核糖和-d-阿拉伯糖。反应（3）和（4）消除了原始的3-O-取代基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90008-7