2-Cyan-3-methylthio-4-nitro-crotonsaeuremethylester | 41765-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-3-methylthio-4-nitro-crotonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (E/Z)-2-cyano-3-(methylthio)-4-nitrobut-2-enoate；Methyl 2-cyano-3-methylsulfanyl-4-nitrobut-2-enoate
• CAS: 41765-29-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₄S
• 分子量: 216.218
• InChiKey: JVVBWCQESIJSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-3-methylthio-4-nitro-crotonsaeuremethylester 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到4-(methylthio)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021055849A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021055849A5
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-Cyan-3-methylthio-4-nitro-crotonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  WO2021055849A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021055849A5

文献信息

• Reaction of 1-Nitro-2, 2-bis(methylthio)ethylene. II. Synthesis of 2-Hydroxyimino-3-methylthio-5-oxopyrroline Derivatives
  作者：MASAKATSU SONE、YOSHINORI TOMINAGA、REIKO NATSUKI、YOSHIRO MATSUDA、GORO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1667

  日期：——

  Methyl 1-cyano-2-methylthio-3-nitrocrotonate, 1-phenyl-2-methylthio-3-nitrocrotonitrile, and 1-cyano-2-methylthio-3-nitrocrotonamide, which contain cyano and nitro group at 1-and 3-position, were refluxed in MeOH or EtOH to give 2-hydroxy-3-methylthio-5-oxopyrroline derivatives, with ring closure between cyano and nitro group. The reaction of methyl 1-cyano-2-methylthio-3-nitrocrotonate with equimolar amount of amine gave methyl 2-hydroxy-3-amino-5-oxopyrroline-4-carobxylate which was replaced methylthio with amino group and with ring closure. However, with excess amine gave amine salt of nitro group, and also replaced with methylthio group. The raction of pyrroline derivatives with active methylene compounds gave the corresponding substituted compounds.

  将 1-氰基-2-甲硫基-3-硝基巴豆酸甲酯、1-苯基-2-甲硫基-3-硝基巴豆腈和 1-氰基-2-甲硫基-3-硝基巴豆酰胺在 MeOH 或 EtOH 中回流，得到 2-羟基-3-甲硫基-5-氧代吡咯啉衍生物，氰基和硝基之间闭环。将 1-氰基-2-甲硫基-3-硝基巴豆酸甲酯与等摩尔量的胺反应，可得到 2-羟基-3-氨基-5-氧代吡咯啉-4-甲酸甲酯。然而，过量的胺会产生硝基胺盐，也会被甲硫基取代。吡咯啉衍生物与活性亚甲基化合物的反应生成了相应的取代化合物。
• Schaefer, H.; Gewald, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 1, p. 41 - 48
  作者：Schaefer, H.、Gewald, K.

  DOI：——

  日期：——