6-<4-(α-D-Glucopyranosyloxy)phenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on | 80779-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<4-(α-D-Glucopyranosyloxy)phenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (2S)-2-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 80779-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: NHQCBCFHSBCPOB-BKBBYTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Psilotinin 、 2,3,4,6-Tetra-O-(1-ethoxyethyl)-D-glucopyranose 在 diethyl azodicarbonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-6-[4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 、 6-Epipsilotin 、 6-<4-(α-D-Glucopyranosyloxy)phenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on 、 6-<4-(α-D-Glucopyranosyloxy)phenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  天然γ-和δ-内酯的研究，XI。psilotin和6-epipsilotin的合成

  摘要：

  合成了Psilotin（1）和6-epipsilotin。这些化合物的CD测量值确定了天然psilotin的6 S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811222

文献信息

• Untersuchungen an natürlichen γ- und δ-Lactonen, XI. Synthese von Psilotin und 6-Epipsilotin
  作者：Hans Achenbach、Joachim Witzke

  DOI：10.1002/jlac.198119811222

  日期：1981.12.24

  Psilotin (1) und 6-Epipsilotin wurden synthetisiert. CD-Messungen an diesen Verbindungen legen für natürliches Psilotin die 6S-Konfiguration fest.

  合成了Psilotin（1）和6-epipsilotin。这些化合物的CD测量值确定了天然psilotin的6 S构型。