Psilotinin | 4624-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Psilotinin
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one；2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 4624-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XJIDPCPYMMOQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Psilotinin 、 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 diethyl azodicarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以2%的产率得到6-<4-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)phenyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  天然γ-和δ-内酯的研究，XI。psilotin和6-epipsilotin的合成

  摘要：

  合成了Psilotin（1）和6-epipsilotin。这些化合物的CD测量值确定了天然psilotin的6 S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811222
• 作为产物：
  描述：

  4-((methylthio)methoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 Psilotinin
  参考文献：
  名称：

  天然γ-和δ-内酯的研究，XI。psilotin和6-epipsilotin的合成

  摘要：

  合成了Psilotin（1）和6-epipsilotin。这些化合物的CD测量值确定了天然psilotin的6 S构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811222

文献信息

• Untersuchungen an natürlichen γ- und δ-Lactonen, XI. Synthese von Psilotin und 6-Epipsilotin
  作者：Hans Achenbach、Joachim Witzke

  DOI：10.1002/jlac.198119811222

  日期：1981.12.24

  Psilotin (1) und 6-Epipsilotin wurden synthetisiert. CD-Messungen an diesen Verbindungen legen für natürliches Psilotin die 6S-Konfiguration fest.

  合成了Psilotin（1）和6-epipsilotin。这些化合物的CD测量值确定了天然psilotin的6 S构型。