(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)sulfanyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid | 1378081-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)sulfanyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-4-[(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1378081-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₄O₅S
• 分子量: 473.337
• InChiKey: PSQSAQVJYBYDHR-WCPNNMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (1S,2S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[(methylsulfonyl)oxy]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-[(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)sulfanyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双环[3.1.0]己烷类似物作为代谢型谷氨酸2/3受体的拮抗剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  代谢型谷氨酸2和3受体的负调节剂在动物模型中显示出抗抑郁样活性，并有望作为治疗主要抑郁症的新型治疗剂。本文中，我们描述了我们准备和优化一系列构象受限的3,4-二取代双环[3.1.0]己烷谷氨酸类似物作为正构（谷氨酸位点）mGlu2 / 3受体拮抗剂的努力。这项工作导致发现了一种高效且有效的工具化合物18（hmGlu2 IC50为46±14.2nM，hmGlu3 IC50 = 46.1±36.2nM）。化合物18在小鼠强制游泳试验中以1mg / kg ip的最小有效剂量（MED）表现出活性。在大鼠脑电图研究中，它在3和10mg / kg ip ip时显示出促醒作用，对运动活性没有任何显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.067

文献信息

• 4-SUBSTITUTED-3-BENZYLOXY-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Dressman Bruce Anthony

  公开号：US20130237573A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途及其制备方法。
• US9056844B2
  申请人：——

  公开号：US9056844B2

  公开（公告）日：2015-06-16