cyclobutylidenecyclohexane | 51175-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclobutylidenecyclohexane
• CAS: 51175-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: HMHJOHNSRSTWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 cyclobutylidenecyclohexane 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到dispiro[3.0.5.1]undecane
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3Al/CH2I2 试剂合成 Spiro[2.2] 戊烷和 Spiro[2.3] 己烷

  摘要：

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700991
• 作为产物：
  描述：

  11-oxa-dispiro[3.0.5.2]dodecan-12-one 生成 cyclobutylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  General synthetic route to cycloalkylidenecycloalkanes. Reactions of .alpha.-anions of cycloalkanecarboxylic acid salts with cycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a010

文献信息

• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。