2-formyl-7,7-dimethoxynorbornadiene | 95479-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-7,7-dimethoxynorbornadiene
• 英文别名: 7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 95479-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DPCDXAWOMCVUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-7,7-dimethoxynorbornadiene 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以19%的产率得到7,7-dimethoxy-2-vinylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Bleasdale, Christine; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2441 - 2452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-7,7-dimethoxynorbornadiene 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-formyl-7,7-dimethoxynorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Bleasdale, Christine; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2441 - 2452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donor–acceptor accelerated norbornadiene rearrangements
  作者：Christine Bleasdale、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39840001200

  日期：——

  The norbornadienone acetals (1) with CO2Me, CONMe2, or CHO substituents at C-2 undergo rearrangement via formal 1,3-shift to norcaradienes under very mild conditions; strong donor-acceptor acceleration of either 1,3-sigmatropic rearrangement of C–C bond homolysis is indicated.

  在非常温和的条件下，在C-2处带有CO 2 Me，CONMe 2或CHO取代基的降冰片二烯酮乙缩醛（1）通过正式的1,3-转变为正二十碳烯进行重排；指示了C–C键均相的1,3-σ重排的强供体-受体加速。