3-methyl-5-methyleneundecane-1,3-diol | 868158-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-5-methyleneundecane-1,3-diol
• 英文别名: 3-methyl-5-methylideneundecane-1,3-diol
• CAS: 868158-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: JHULGNQDUFPQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-methyleneundecane-1,3-diol 在 cobalt acetylacetonate potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(2-methyl-2-triethylsilyldioxyoctyl)-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethoxy]tetrahydropyran 、 2-溴辛-1-烯 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-methyl-5-methyleneundecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h