2-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethoxy]tetrahydropyran | 61214-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethoxy]tetrahydropyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[2-(2-methyloxiranyl)ethoxy]-；2-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethoxy]oxane
• CAS: 61214-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: LBGRMBJSHAFWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethoxy]tetrahydropyran 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-(2-methyleneoctyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物和氧杂环丁烷的分子内反应：1,2-二氧戊环和1,2-二氧六环的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。

  DOI：

  10.1021/ol051407h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propan-1-ol 、 过氧乙酸 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS A. I.; SCHWARTZMAN S.; OLSON G. L.; CHEUNG H.-C., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 28, 2417-2418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5723497A
  申请人：——

  公开号：US5723497A

  公开（公告）日：1998-03-03
• Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes:  Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes
  作者：Peng Dai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol051407h

  日期：2005.9.1

  [reactions: see text] The 5-exo openings of oxetanes by hydroperoxides proceed rapidly and stereospecifically to furnish 1,2-dioxolanes. The corresponding 6-exo cyclizations are slower and proceed with moderate stereoselectivity. In the case of hydroperoxy acetals, 5-exo nucleophilic transfer of alkoxide competes effectively with 6-exo attack by the hydroperoxide.

  [反应：见正文]氢过氧化物在oxetanes的5-exo开口中快速，立体定向地提供1,2-二氧戊环。相应的6-exo环化反应较慢，并以适度的立体选择性进行。在氢过氧缩醛的情况下，醇盐的5-exo亲核转移与氢过氧化物的6-exo攻击有效竞争。
• MEYERS A. I.; SCHWARTZMAN S.; OLSON G. L.; CHEUNG H.-C., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 28, 2417-2418
  作者：MEYERS A. I.、 SCHWARTZMAN S.、 OLSON G. L.、 CHEUNG H.-C.

  DOI：——

  日期：——