ethyl 3-(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)propanoate | 886205-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]propanoate
• CAS: 886205-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂S₂
• 分子量: 345.281
• InChiKey: TUYUNZYTIJWIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)propanoate 、 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到bis-ethyl 3-(2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithien-5,5'''''-diyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups

  摘要：

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。

  DOI：

  10.1039/b515583e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 生成 ethyl 3-(5'-bromo-2,2'-bithien-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups

  摘要：

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。

  DOI：

  10.1039/b515583e