1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 63113-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 63113-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XCEHLFXUIIVOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 碘甲烷 在 乙醇 作用下， 生成 1,1-dimethyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  La Coste; Sorger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 230, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 1-methyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  La Coste; Sorger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 230, p. 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ground State Generation and Cyclization of Aminium Radicals in the Formation of Tetrahydroquinolines
  作者：Cassie Pratley、Sabine Fenner、John A. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00179

  日期：2024.2.16

  This paper reports the first examples of ground state radical-mediated intramolecular C–H amination to afford 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from N-2,4-dinitrophenoxy derivatives of arylpropylamines. Whereas the photoactivation of N-2,4-dinitrophenoxyamines for intermolecular reactions has been established, ground state chemistry provides the desired cyclization products in moderate to excellent

  本文报道了基态自由基介导的分子内 C-H 胺化的第一个例子，从芳基丙胺的N -2,4-二硝基苯氧基衍生物得到 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。虽然用于分子间反应的N -2,4-二硝基苯氧基胺的光活化已经建立，但基态化学在酸性条件下使用 Ru(bpy) 3 Cl 2 （42-95% 产率）以中等至优异的产率提供了所需的环化产物。空气气氛。