3-hydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-2-(2-oxoethyl)cyclopentanone | 193096-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-2-(2-oxoethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 193096-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FORDJENMFFHVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-2-(2-oxoethyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 7-acetyl-4-methylspiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含螺[4.4]壬烷亚单元的三环化合物的组装

  摘要：

  通过路易斯酸催化的 1,2-双（（三甲基甲硅烷基）氧基）环丁烯 5 的反应，衍生自不饱和环己烯酮衍生物的缩酮的螺环化导致螺 [4.5] 癸烯二酮 9 和 30。这些转化为螺 [4.4]壬烯衍生物 25 和 35/36 通过类似的序列包括臭氧分解和羟醛环重闭合。环状双键的还原使得第三个环也可以通过羟醛反应轻松闭合。这项工作导致了来自 9 的单一氧化角三喹烷 28，以及来自 30 的三环 [6.2.1.01,5] 十一烷衍生物 41。还从 9 中获得了氧杂三环 [5.3.1.01,5] 十一烷衍生物 19。 关键词：螺环化、成对酰化、倍半萜烯合成。

  DOI：

  10.1139/v97-080
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 4-hydroxy-4,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-en-1-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-hydroxy-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-2-(2-oxoethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  包含螺[4.4]壬烷亚单元的三环化合物的组装

  摘要：

  通过路易斯酸催化的 1,2-双（（三甲基甲硅烷基）氧基）环丁烯 5 的反应，衍生自不饱和环己烯酮衍生物的缩酮的螺环化导致螺 [4.5] 癸烯二酮 9 和 30。这些转化为螺 [4.4]壬烯衍生物 25 和 35/36 通过类似的序列包括臭氧分解和羟醛环重闭合。环状双键的还原使得第三个环也可以通过羟醛反应轻松闭合。这项工作导致了来自 9 的单一氧化角三喹烷 28，以及来自 30 的三环 [6.2.1.01,5] 十一烷衍生物 41。还从 9 中获得了氧杂三环 [5.3.1.01,5] 十一烷衍生物 19。 关键词：螺环化、成对酰化、倍半萜烯合成。

  DOI：

  10.1139/v97-080