2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole | 138555-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 138555-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: NWQKHYMTNIBZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',4'-dimethoxyphenacyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>imidazole 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies of tautomerism and protonation in 2-aryl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole derivatives using1H and13C NMR

  摘要：

  已研究假定的正性肌力药物2-(2′,4′-二甲氧基)苯基-1H-咪唑[1,2-a]咪唑（2）的互变异构和质子化，比较了其1H和13C化学位移与其1-和7-甲基衍生物3和4的化学位移，以及酸盐的化学位移。还通过测量质子弛豫速率和NOE效应估算了互变异构体和旋转异构体的分布。异环化合物2在CDCl3中主要以1H-互变异构体的形式存在，但在DMSO-d6和甲醇-d4–D2O溶液中则以7H-互变异构体的形式存在。在CDCl3溶液中，2似乎以N-1-H和2′-OMe基团相邻的形式存在，而在DMSO-d6中则是N-7-H和H-6′相邻的旋转构型；3在CDCl3和DMSO-d6中存在于旋转异构体的混合物中，而4在这两种溶剂中均以N-7-Me和H-6′相邻的形式存在。观察到的构象偏好与半经验分子轨道计算的结果进行比较，发现大致一致。在DMSO-d6中，2的质子化主要发生在N-1，而在CDCl3中则发生在N-7，这与在游离碱中观察到的互变异构体比例相符。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260291112