benzyl (4aS,6R,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2-hydroxy-6-[(2R,3R,5S,6R)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[[2-(oxan-2-yloxy)ethyl-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-8-(oxan-2-yloxy)-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate | 1286733-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4aS,6R,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2-hydroxy-6-[(2R,3R,5S,6R)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[[2-(oxan-2-yloxy)ethyl-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-8-(oxan-2-yloxy)-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate
• CAS: 1286733-77-4
• 化学式: C₈₇H₁₀₈N₆O₂₆
• 分子量: 1653.84
• InChiKey: RGTDAOPTMRZHNQ-DTHRDXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  381
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4aS,6R,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2-hydroxy-6-[(2R,3R,5S,6R)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[[2-(oxan-2-yloxy)ethyl-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-8-(oxan-2-yloxy)-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4aS,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2-hydroxy-6-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[[2-hydroxyethyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-8-hydroxy-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS

  摘要：

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中Q1和Q2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120122809A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl (4aS,6R,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2-hydroxy-6-[(2R,3R,5S,6R)-5-(oxan-2-yloxy)-6-[[2-(oxan-2-yloxy)ethyl-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-8-(oxan-2-yloxy)-2-phenyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS

  摘要：

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中Q1和Q2如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20120122809A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044503A9

  公开（公告）日：2012-02-09